Vicente del Bosque: 7 títulos
El entrenador que hizo a España Campeona del Mundo, dirigió al Real Madrid en tres ocasiones después de haber militado como jugador. En los banquillos apareció hasta en tres ocasiones distintas. En 1994, 1996 y la más duradera, desde 1999 hasta 2003.
El técnico llegó a dirigir 246 partidos con un total de 133 triunfos. En su palmarés se hayan como madridista: Dos ligas, dos Champions, una Supercopa de España, una Supercopa de Europa y una Copa Intercontinental.
Luis Molowny: 8 títulos
Otro de los grandes técnicos que ha tenido el club a lo largo de su historia. Dirigió hasta en cuatro ocasiones al Real Madrid: 1974, 1977-1979, 1982 y 1985-86. Logró 107 victorias en 183 duelos y su palmarés cuenta con tres Ligas, dos Copas UEFA (hoy Europa League), dos Copas del Rey y una Copa de la Liga de España.
Carlo Ancelotti: 8 títulos
El actual entrenador del Real Madrid ha dirigido al equipo en dos etapas, conquistando numerosos títulos. En la actual campaña, todavía sigue vivo en las tres competiciones vigentes, pudiendo ampliar así su palmarés. Desde 2013 hasta 2015, ganó cuatro títulos. Una Copa del Rey, Champions League, Supercopa de Europa y Mundial de Clubes.
Desde el año pasado, ha vuelto con más fuerza que nunca y ya alzó desde entonces: la Supercopa de España, La Liga y Champions League. Tiene contrato hasta 2024 y su vitrina puede aumentarse. Es uno de los técnicos más laureados del madridismo.
Zinedine Zidane: 11 títulos
Uno de los técnicos más laureados y queridos por todo el madridismo. Es el entrenador de las tres Champions. Poca gente ha conseguido todo su hito histórico. Aterrizó en el banquillo merengue en enero de 2016 y finalizó su primer ciclo en mayo de 2018. Aunque aquello no terminó allí.
En su segunda etapa, volvió en marzo de 2019 y puso fin en mayo de 2021. El balance que dejó fue casi insuperable por nadie: tres Champions League, dos Ligas, dos Supercopas de Europa, dos Mundiales de Clubes y dos Supercopas de España. Su nombre pertenece ya a la historia blanca.
Miguel Muñoz: 14 títulos
Nadie ha conseguido superarle hasta la fecha. El más laureado de todos con numerosos años de experiencia en el banquillo blanco. Empezó en 1959, pero aquello fue breve.
Aunque su vuelta no se hizo esperar y aterrizó al año siguiente. De aquello permaneció hasta 1974 mientras conquistó: nueve Ligas, dos Copas del Rey, dos Copas de Europay una Copa Intercontinental.